Laut Rapoport sollen die Bears Cutler bereits darüber informiert haben, dass sie nach einem Tradepartner für den langjährigen Starter suchen. Cutler hatte im Januar 2014 einen Mega-Vertrag über sieben Jahre und bis zu 126 Millionen Dollar unterschrieben, der enthält nach der kommenden Saison jedoch kein garantiertes Gehalt mehr - ein Team könnte sich also ohne weitere Kosten von Cutler trennen.
Im Jahr 2017 wird Cutler 12,5 Millionen Dollar verdienen, durch Boni könnte sein Gehalt auf bis zu 15 Millionen ansteigen. Das soll wenn möglich nicht mehr von den Bears bezahlt werden: Cutler war in der vergangenen Saison als Starter von Brian Hoyer abgelöst wurden, bekam den Platz aber wieder zurück, als sich Hoyer verletzte. Nach einer Saison mit einem Passer Rating von gerade einmal 78,1 ist jedoch fraglich, ob Cutler einem anderen Team ein Draftpick wert ist.
Sollte sich kein Abnehmer finden, ist auch nicht ausgeschlossen, dass die Bears ihn aus seinem Vertrag entlassen. "Eins ist klar", so Rapoport gegenüber NFL Total Access, "es ist fast sicher, dass Cutlers Zeit in Chicago vorbei ist."
Sollte der Free Agent werden, könnten die New York Jets ein Abnehmer sein. Dort würde Cutler mit Quarterbacks-Coach Jeremy Bates und den früheren Bears Brandon Marshall und Matt Forte vereint werden.
