Callender arbeitete bislang als Director of Football Operations an der Ivy-League-Universität Princeton. Im Rahmen eines Fellowships der NFL, um Frauen bessere Chancen im sportlichen Bereich der Teams zu ermöglichen, verbrachte sie bereits im Jahr 2020 Zeit im Training Camp der Philadelphia Eagles und entdeckte damals ihr Interesse am Scouting.
Nach ihrer Rückkehr nach Princeton arbeitete sie fortan kontinuierlich daran, sich die nötigen Fähigkeiten im Bereich der Spieler-Evaluierung anzueignen. Vor allem ging es laut Princeton-Head-Coach Bob Surace darum, nicht nur die Spieler zu bewerten, sondern auch die entsprechende Scout-Sprache zu lernen. Eine Fähigkeit, die ihr neue Aufgaben in ihrem Job einbrachten.
"Ihr ist es gelungen, sich fast jeden Tag Zeit zu nehmen, beim Training dabei zu sein und an ihren Fähigkeiten zu arbeiten. Sie schaute auf NFL-Spiele, evaluierte Spieler und lernte Scout-Sprech", erklärte Surace gegenüber ESPN. Mehr noch: "Sie wurde zu unserer NFL-Kontaktperson und beantwortete die Fragen der Scouts. Sie sprach über die Spieler und deren Verletzungshistorie und wie sie deren Leistungen bewertet hat. Als die Scouts dann zu mir kamen, hatten sie nicht mehr allzu viele Fragen. Ich war gewissermaßen irrelevant, was neu für mich war. Sie war großartig."
Entsprechend warb Surace auch für Callender, als Player -Personnel Director Matt Groh von den Patriots bei ihm anrief und sich nach ihr erkundigte.
Callender stößt damit zu einer immer noch recht kleinen Gruppe von weiblichen NFL-Scouts, die in der Saison 2022 noch 33 Vollzeit-Scouts umfasste.
