Smith Jr. kam vor zwei Jahren im Trade für Kristaps Porzingis von den Dallas Mavericks und sollte im Big Apple die langfristige Lösung auf der Point-Guard-Position darstellen, diese Hoffnungen konnte er allerdings zu keinem Zeitpunkt erfüllen. In der laufenden Saison stehen lediglich drei Einsätze, auch aufgrund einer Hüftverletzung, zu Buche.
Die Mavericks wählten Smith Jr. im 2017er-Draft an neunter Stelle aus, im Anschluss an eine vielversprechende Saison (15,2 Punkte, 5,2 Assists) wurde er ins All-Rookie First Team gewählt. Nach der Ankunft von Luka Doncic rückte er jedoch zunehmend ins zweite Glied, aufgrund seines durchwachsenen Distanzwurfes stellte er keine gute Option abseits des Balles dar.
In der Vorsaison lief Smith Jr. in einer reduzierten Rolle 34-mal für die Knicks auf (5,5 Punkte, 2,9 Assists in 15,8 Minuten), derzeit gehen die Minuten im Backcourt an Elfrid Payton, Austin Rivers und den überzeugenden Erstrundenpick Immanuel Quickley.
Nach der Spielzeit wird Smith Jr. Unrestricted Free Agent, sollten die Knicks ihm kein Qualifying Offer über 7 Millionen Dollar vorlegen. Dies scheint zum derzeitigen Zeitpunkt äußerst unwahrscheinlich. Die Westchester Knicks gehören zu den 18 G-League-Teams, die ihre Saison in Orlando ausspielen. Auch zum Roster gehören Myles Powell, Jared Harper und Theo Pinson.
