Cashman ist seit 17 Jahren im Amt, eine der längsten Zeitspannen in der MLB. In seine Zeit fallen zehn World Series Titel der Yankees. In den vergangenen beiden Jahren verpasste das Team allerdings die Playoffs. "In meiner Position bin ich für alles verantwortlich. Ich muss einen Weg finden, um unsere Fans zufrieden zu stellen - besser früher als später", sagte Cashman.
Im vergangenen Winter gaben die Yankees 438 Millionen Dollar für Neuverpflichtungen aus. Auch in diesem Winter wird der Manager wohl aktiv werden, um Free Agents nach New York zu holen, gerade nach dem Rücktritt von Ikone Derek Jeter.
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