Wilkins kam 1973 als Jugendlicher zum FC Chelsea und erzielte in 198 Spielen für die Blues 34 Tore, ehe er 1979 zu Manchester United wechselte. Zudem spielte der 52 Jahre alte frühere englische Nationalspieler unter anderem für den AC Mailand und die Glasgow Rangers.
In den 1990er Jahren war er unter anderem Trainer des FC Fulham. Schon 1998 war er einmal zu Chelsea zurückgekehrt und hatte zwei Jahre unter Gianluca Vialli gearbeitet.