Ausgelost wurden die Achtelfinal-Partien bereits am 4. November 2018, doch erst Anfang diesen Monats werden die Begegnungen ausgetragen. Insgesamt warten an beiden Tagen acht Spiele. Wenn die Sieger schließlich ermittelt sind, findet am 10. Februar die Auslosung für die Viertelfinals im DFB-Pokal statt.
DFB-Pokal: Achtelfinal-Paarungen im Überblick
| Datum | Uhrzeit | Heimmannschaft | Auswärtsmannschaft | Liveticker |
| Dienstag, der 5. Februar | 18.30 Uhr | 1. FC Heidenheim | Bayer 04 Leverkusen | Liveticker |
| Dienstag, der 5. Februar | 18.30 Uhr | Hamburger SV | 1. FC Nürnberg | Liveticker |
| Dienstag, der 5. Februar | 20.45 Uhr | Borussia Dortmund | SV Werder Bremen | Liveticker |
| Dienstag, der 5. Februar | 20.45 Uhr | MSV Duisburg | SC Paderborn 07 | Liveticker |
| Mittwoch, der 6. Februar | 18.30 Uhr | Holstein Kiel | FC Augsburg | Liveticker |
| Mittwoch, der 6. Februar | 18.30 Uhr | RB Leipzig | VfL Wolfsburg | Liveticker |
| Mittwoch, der 6. Februar | 20.45 Uhr | FC Schalke 04 | Fortuna Düsseldorf | Liveticker |
| Mittwoch, der 6. Februar | 20.45 Uhr | Hertha BSC Berlin | FC Bayern München | Liveticker |
DFB-Pokal-Achtelfinals im TV und Livestream
Das Top-Duell des jeweiligen Tages, demnach die Partien von Borussia Dortmund und dem FC Bayern, wird im Free-TV auf dem öffentlich-rechtlichen Sender ARD übertragen. Ihr habt auch die Möglichkeit, alle Pokalspiele in der Konferenz zu sehen. Dafür müsst ihr auf dem Pay-TV-Sender Sky Sport 1 (HD) einschalten. Grundsätzlich überträgt Sky jede Partie des Achtelfinals.
Sky und ARD bieten euch zudem jeweils einen eigenen Livestream an, mit dem ihr alle Begegnungen auch von unterwegs verfolgen könnt:
DFB-Pokal 2018/19: Auslosungen und weitere Termine
- Auslosung Viertelfinale: 10. Februar 2019
- Viertelfinals: 2./3. April 2019
- Auslosung Halbfinale: 7. April 2019
- Halbfinals: 23./24. April 2019
- Finale: 25. Mai 2019
DFB-Pokal: Die Sieger der letzten zehn Jahre
| Saison | Gewinner | Gegner | Ergebnis |
| 2017/18 | Eintracht Frankfurt | FC Bayern München | 3:1 |
| 2016/17 | Borussia Dortmund | Eintracht Frankfurt | 2:1 |
| 2015/16 | FC Bayern München | Borussia Dortmund | 4:3 n.E. |
| 2014/15 | VfL Wolfsburg | Borussia Dortmund | 3:1 |
| 2013/14 | FC Bayern München | Borussia Dortmund | 2:0 n.V. |
| 2012/13 | FC Bayern München | VfB Stuttgart | 3:2 |
| 2011/12 | Borussia Dortmund | FC Bayern München | 5:2 |
| 2010/11 | FC Schalke 04 | MSV Duisburg | 5:0 |
| 2009/10 | FC Bayern München | SV Werder Bremen | 4:0 |
| 2008/09 | SV Werder Bremen | Bayer 04 Leverkusen | 1:0 |
