Probleme:
Von Anfang an deuteten sich einige hausgemachte Probleme an.
So befindet sich der Kader einerseits in einer Umbruchphase, in der die Altersstruktur des Teams deutlich gesenkt wurde, jedoch noch "alte" Führungsspieler wie Lampard, Terry oder auch Drogba Ansprüche anmelden. Außerdem wurden in den letzten Phasen verstärkt spanisch und portugiesisch sprechende Spieler verpflichtet, die logischerweise mit sprachlichen und kulturellen Eingewöhnungsproblemen zu kämpfen haben. Die Gefahr einer Gruppenbildung wird somit ebenfalls deutlich erhöht. Villas-Boas Aufgabe besteht somit darin für eine gute Vermittlung zwischen den verschiedenen Spielergruppen zu sorgen und gleichzeitig für eine attraktive Spielweise zu sorgen, die ihn bereits beim FC Porto ausgezeichnet hat. In der Umsetzung beinhaltet dies eine hoch stehende Abwehrreihe, die den Abstand zum Mittelfeld gering hält und für eine Verengung der Räume sorgen soll. Die Außenverteidiger bringen sich bei Ballbesitz häufig ins Offensivspiel mit ein, da die Außenstürmer meist zur Mitte ziehen und somit Platz auf den Außenbahnen besteht.
Die drei Mittelfeldspieler sind in Villas-Boas System entscheidend für die Balance des eigenen Spiels, da mit verschiedenen Spielertypen alle nötigen Räume und Aktionen abgedeckt werden sollen.
Daraus ergibt sich das zweite große Problem. In der Anfangsphase der Saison wurde die defensive Position in der Mittelfeldkette zumeist von Obi Mikel übernommen, der somit stets als Absicherung vor der Abwehr agieren sollte und für Ballgewinne sorgen musste. Nach einigen schwächeren Spielen und einer ohnehin stagnierenden Entwicklung in der letzten Zeit wurde Mikel schließlich vom 20 jährigen Spanier Oriel Romeu verdrängt, der vor der Saison vom FC Barcelona verpflichtet wurde. Dieser leistete sich eine deutlich geringere Fehlerquote und ist mittlerweile durchaus als wichtiger Baustein im Kader der Blues anzusehen.
Neben Mikel bzw. Romeu sollte mit Ramires von Beginn an ein sehr flexibler Spieler aufgebaut werden, der durch seine Schnelligkeit und Ausdauer als "Mädchen für alles" dienen soll. Er hat auf Grund seiner Anlagen somit durchaus die Fähigkeiten im hohen Tempo in Räume zu stoßen, in denen er seine Geschwindigkeit nutzen soll um entweder selbst abzuschließen oder in eine gute Assistsituation zu kommen. In einigen Spielen kam Ramires auch auf der rechten Außenbahn zum Einsatz, wo er ebenfalls konstant gute Leistungen brachte. Bleibt also die Frage wer die dritte Position im Mittelfeld einnimmt. Hier hat Villas-Boas die Wahl zwischen Frank Lampard und Raul Mereiles. Bis zum 13. Spieltag fiel diese Wahl zumeist auf Lampard und dieser machte wie immer konstant seine Tore. Jedoch benötigt Villas-Boas für diese Position prinzipiell einen Spieler, der mehr als Gestalter, denn als Torschütze brilliert. Das ohnehin offensiv ausgerichtete Spiel benötigt einen Taktgeber, der Tempo und Ausführung der Angriffe beeinflusst. Solch ein Spielertyp sind im Prinzip weder Lampard noch Mereiles, jedoch kommt der Portugiese dieser Anforderung näher.
Somit fand sich Lampard immer häufiger auf der Bank wieder. Aus Sicht von Villas-Boas ist dieser Schritt somit durchaus logisch, jedoch hat er dabei nicht die heftige Reaktion von Medien und Fans bedacht, bei denen Frank Lampard als lebende Legende verehrt wird.
In den letzten Spielen reagierte Villas-Boas auf diese Kritik und rückte von seinem ursprünglichen Plan der drei Spielertypen ab und brachte sowohl Lampard, als auch Mereiles neben Ramires, wobei Mereiles als defensiv orientiertester Spieler agierte.

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