Wie Adam Schefter von ESPN berichtet, enthält der Kontrakt Garantien in Höhe von 24 Millionen Dollar. Milano galt als bester Cover-Linebacker auf dem Markt, nachdem zuvor bereits Lavonte David bei den Tampa Bay Buccaneers verlängert hatte.
Milano war ein Fünftrundenpick der Bills im Draft 2017 und ist seit 2018 Starter im Team von Head Coach Sean McDermott. Milano ist ein Beispiel an Zuverlässigkeit und verpasste bis zur Saison 2020 nur vier von 48 möglichen Spielen.
2020 jedoch fiel er verletzt sechsmal aus und seine Abwesenheit machte sich bemerkbar. Die einzigen Niederlagen der Bills in der Regular Season passierten, als Milano verletzt ausfiel.
Die Bills mussten vor dem Deal einiges an Arbeit leisten, um Cap Space zu schaffen. So wurden die Verträge von Center Mitch Morse und Vernon Butler restrukturiert. Zudem wurden Wide Receiver John Brown und Defensive Lineman Quinton Jefferson entlassen. All dies sparte 14 Millionen Dollar an Cap Space ein.
