Laut Informationen von Adrian Wojnarowski (ESPN) sollen 135 Millionen Dollar an Gehalt garantiert sein, mit Bonuszahlungen könnte Holiday insgesamt auf besagte 160 Millionen kommen. Zudem soll der neue Kontrakt eine Spieler-Option im letzten Vertragsjahr beinhalten.
Damit bauen die Bucks bei einem möglichen Championship-Run auf Holiday und Khris Middleton als Co-Stars von Giannis Antetokounmpo. Der Grieche hatte im vergangenen Sommer die sogenannte "Supermax Extension" über fünf Jahre und insgesamt 228,2 Millionen Dollar in Milwaukee unterschrieben. Middleton verlängerte bereits 2019 bis 2024.
Holiday kam als Teil eines Trades, an dem insgesamt vier Teams beteiligt waren, und schlug auf Anhieb gut ein beim Team des amtierenden MVP Giannis Antetokounmpo. Neben seinen Qualitäten als Spielmacher weiß Holiday als exzellenter Verteidiger zu überzeugen. In der laufenden Saison verbuchte er 17 Punkte und 5,4 Assists durchschnittlich.
Holiday wurde 2009 von den Philadelphia 76ers an Position 17 in der ersten Draft-Runde gepickt. 2013 wechselte er nach seiner bislang einzigen All-Star Saison zu den New Orleans Pelicans.
