Bei der RAW-Sendung am 23. Juli 2007 wurde Randy Orton zum #1 Contender für den WWE Titel von John Cena beim Summerslam erklärt. Dieses Match verlor Orton allerdings und am Abend danach verlangte er ein Re-Match welches ihm aber weder der GM William Regal noch Vince McMahon geben wollten. Dies bekam Orton dann, nachdem er Cena’s Vater einen Tritt gegen den Kopf verpasste. Das erneute Match fand nun bei Unforgiven statt, Orton gewann dieses Match zwar durch Disqualifikation, aber nicht den Titel. Bei No Mercy wurde Randy Orton dann allerdings zum WWE Champion erklärt, nachdem sich John Cena in der Woche davor schwer verletzt hatte. Orton verlor an diesem Abend allerdings gleich beim ersten Match gegen Triple H den Titel wieder, gewann ihn jedoch später am Abend wieder von Triple H zurück in dem er ein Last Man Standing Match gewann. Danach ging die Fehde mit Shawn Michaels weiter und die beiden trafen in einem Titelmatch bei Cyber Sunday aufeinander, welches Orton auf Grund eines Tiefschlags zwar verlor, jedoch den Titel behalten durfte. Bei einem Re-Match konnte Orton dieses Mal seinen Titel regulär verteidigen. Beim Royal Rumble im Jahr 2008 verteidigte Orton seinen Titel gegen Jeff Hardy und er begann wieder eine Fehde mit John Cena, welcher den Rumble gewonnen hatte. Dieser wollte allerdings nicht bis zu Wrestlemania warten und löste sein Titelmatch bereits bei No Way Out ein. Dieses Match verlor Orton auf Grund von Disqualifikation behielt jedoch seinen Titel und so kam es bei Wrestlemania zu einem Triple Threat Match zwischen ihm, John Cena und Triple H, welches er gewinnen sollte, in dem er John Cena gepinnt hat. Bei Backlash im folgenden Monat verlor Orton dann allerdings seinen Titel an Triple H bei einem Fatal-Four-Way-Elimination-Match in welchem noch John Cena und John Bradshaw Layfield involviert waren. Orton gelang es nicht, den Titel beim Judgement Day zurückzugewinnen und hatte bei One Night Stand eine weitere Chance in einem Last Man Standing Match gegen Triple H, welches er allerdings verlor und sich dabei das Schlüsselbein brach.

Die Legacy

Kurz vor seinem Comeback hat sich Randy Orton bei einem Motorradunfall erneut verletzt. Er kam zwar zurück allerdings nur außerhalb des Rings und hat alle aktuelle Champions kritisiert. Dies beeindruckte das Tag Team Cody Rhodes und Ted DiBiase, so dass Sie sich den Respekt von Orton verdienen wollten. Dies gelang ihnen jedoch erst als Sie Cody Rhodes und Ted DiBiase zusammen mit Manu, CM Punk bei Unforgiven angegriffen haben und ihm somit den World Heavyweight Champion Titel gekostet haben. Am 3. November machte dann auch Randy Orton sein In-Ring Comeback verlor allerdings gegen CM Punk nachdem Ted DiBiase eingegriffen hatte. Daraufhin verpasste Orton auch DiBiase einen Tritt gegen den Kopf. In der folgenden Woche gewannen die verbliebenen 3 ein 3 on 2 Handicap Match gegen Triple H und Batista. Den Royal Rumble im Jahr 2009 konnte Randy Orton dann für sich entscheiden, in dem er Triple H als letzten eliminiert hat. Orton forderte bei Wrestlemania dann Triple H heraus, verlor jedoch dieses Match. Orton konnte dann bei Backlash den Titel allerdings in einem Six-Man-Tag-Team-Match gewinnen. In diesem Match kämpfte er mit Cody Rhodes und Ted DiBiase gegen Triple H, Batista und Shane McMahon. Bei Extreme Rules hat er den Titel allerdings in einem Steel-Cage-Match schon wieder an Batista verloren, jedoch brach er mit der Legacy zusammen am nächsten Abend bei RAW Batista den Arm, später stellte sich heraus, dass Batista sich schon vor diesem Abend verletzt hatte. Bei RAW am 15. Juni konnte er seinen Titel in einem Fatal-Four-Way Match noch gegen Triple H, John Cena und The Big Show verteidigen, verlor ihn allerdings später bei Breaking Point gegen John Cena in einem I-Quit Match. Beim PPV Hell in a Cell konnte Orton sich den Titel in eben einem Hell in a Cell Match wieder holen, musste ihn allerdings bei Bragging Rights wieder an John Cena abgeben, nachdem er ein 60 Minuten Iron Man Match verloren hat.
Am 11. Januar konnte Orton sich in einem Triple Threat Match mit der Hilfe von Rhodes und DiBiase durchsetzen und gewann so ein Titelmatch für das PPV Royal Rumble, wo er allerdings disqualifiziert wurde, da Cody Rhodes eingegriffen hat. Nach dem Match hat Orton sowohl Rhodes als auch DiBiase angegriffen. Am 15. Februar bekam Orton erneut ein Titelmatch gegen Sheamus, was er allerdings wieder auf Grund Disqualifikation verlor, da dieses Mal Rhodes und DiBiase eingegriffen hatten. Beim PPV Elimination Chamber, waren Orton und DiBiase beide im Elimination Chamber, wo Orton von DiBiase eliminiert wurde, nachdem dieser Orton mit einer Eisenstange angegriffen hatte, die er von Rhodes bekommen hat. Bei Wrestlemania gab es dann ein Triple Threat Match zwischen Orton, Rhodes und DiBiase, welches Orton für sich entscheiden konnte und sich somit wieder zu einem Fanliebling entwickelte.

Die Jagd nach dem Titel

Nach seiner Zeit mit der Legacy traf Randy Orton bei Extreme Rules auf Jack Swagger um den World Heavyweight Championship, jedoch verlor er dieses Match. Beim Fatal-Four-Way PPV durfte Orton um den WWE Titel kämpfen, verlor jedoch in einem Match gegen Cena, Edge und Sheamus. Er durfte dann beim Summerslam wiederum erneut gegen Sheamus um den Titel antreten, und gewann dieses Match auch, jedoch nur auf Grund dessen, dass Sheamus disqualifiziert wurde und Orton somit wieder nicht den Titel gewann. Bei einer Six-Pack-Challenge beim PPV Night of Champions konnte sich Orton dann jedoch gegen John Cena, Edge, Chris Jericho, Wade Barrett und Sheamus durchsetzen und gewann somit den Titel zum 6. Mal. Bei Hell in a Cell konnte Orton seinen Titel gegen Sheamus verteidigen und fehdete ab da an mit Wade Barrett. Sowohl bei Bragging Rights als auch bei der Survivor Series konnte Orton seinen Titel gegen Wade Barrett verteidigen, obwohl John Cena jeweils als Special Guest Referee aktiv war und zu dieser Zeit dem Nexus angehörte.
Am 22. November konnte Orton bei einer RAW-Sendung seinen Titel nochmals gegen Barrett verteidigen, nur um kurz danach seinen Titel gegen The Miz zu verlieren, welcher seinen „Money in the Bank" Koffer einlöste. Orton schaffte es auch nicht, sich den Titel bei TLC in einem Tables-Match zurückzuholen, da Alex Riley bei diesem Match eingegriffen hat. Beim Royal Rumble, konnte er sich den Titel auch wieder nicht zurückholen, da hier CM Punk mit dem New Nexus eingegriffen hat. Anschließend konnte er beim Royal Rumble Match sich nicht durchsetzen, nachdem er von Alberto Del Rio als vorletzter eliminiert wurde.

Es zeichnet sich wohl ab, dass Randy Orton nun in den nächsten Wochen und Monaten erstmal gegen den neuen Nexus fehdet.