In der Late-Night-Show "Jimmy Kimmel Live" sprach Brady über die Langlebigkeit seiner Karriere und wurde von Kimmel darauf angesprochen, warum er mit seinem Jahresgehalt von 15 Millionen Dollar nur auf Platz 18 der bestbezahlten Quarterbacks stehe. Seine Antwort: "Das ist eine gute Frage. Wenn ich normalerweise eine Frage nicht beantworten will, sage ich immer: 'Das ist eine gute Frage'."
Brady fuhr dann aber doch fort: "Ich denke, dass Gewinnen in meinem Leben immer eine Priorität war. Und meine Frau (Supermodel Gisele Bündchen, Anm. d. Red.) verdient sehr viel Geld." Anschließend ging Brady ins Detail: "Ich bin ein bisschen schlauer als du denkst. Tatsächlich haben wir eine Gehaltsobergrenze. Man kann nur einen bestimmten Betrag ausgeben und je mehr einer bekommt, desto weniger bekommen die anderen. Und um einen Wettbewerbsvorteil zu haben, habe ich gerne sehr viele gute Spieler um mich."
Brady sprach ferner über sein Trainingsprogramm in der Offseason und verriet: "Ich versuche definitiv mich weiter zu verbessern. Nach all den Jahren hast du ein bestimmtes Gefühl, wenn du einen perfekten Pass wirfst. Ich bin mir sicher, dass das in anderen Berufen auch so ist, aber wenn du es richtig machst, den Ball perfekt wirfst, dann willst du das auch wiederholen."
Brady wurde auch gefragt, ob er langsam müde werde, Quarterback zu spielen, nachdem er mehrfach erklärt hatte, bis zum Alter von 45 Jahren weitermachen zu wollen. "Bis jetzt nicht. Um an der Spitze zu stehen und deinem Team die Chance zu geben, in jeder Saison zu gewinnen, musst du sehr viel Aufwand reinstecken. Ich versuche jeden Tag mein Bestes zu geben. Ich versuche der beste Teamkollege, Anführer und physisch immer bereit zu sein. Niemand will einen, der nur Platz wegnimmt", sagte Brady.
Tom Brady: "Was ist falsch daran, zu gewinnen?"
Zudem reflektierte Brady über seine bisherigen Erfolge: "Ich habe lange gespielt. Sechs Super Bowls zu gewinnen - ich hätte nicht mal in meinen kühnsten Träumen gedacht, das jemals zu schaffen. Aber als Sportler trittst du wieder an und versuchst es ein weiteres Mal." Brady ergänzte: "Verdammt, ich will gewinnen! Was ist falsch daran, zu gewinnen?"
Abgesehen von seinem Interview-Segment half Brady dann noch mit, eine medienwirksame Privatfehde zwischen Kimmel und Schauspieler Matt Damon fortzusetzen. Kimmel brachte Brady dazu, mit einem Football ein Fenster am Haus von Damon einzuwerfen. Damon wiederum entpuppte sich schließlich als großer Fan des Quarterbacks und die Dinge wurden peinlich.
