Nachdem die Cleveland Cavaliers Bennett 2013 zum Top-Pick gemacht hatten, kam er in seiner Rookie-Saison nur auf enttäuschende 4,2 Punkte in knapp 13 Minuten Einsatzzeit pro Partie. Im Kevin-Love-Trade ging er 2014 gemeinsam mit Andrew Wiggins nach Minnesota, doch auch bei den Wolves konnte er sich nicht durchsetzen.
In seinen insgesamt vier Jahren in der Association lief er für vier verschiedene Teams auf. Nach jeweils einer Saison wurde er von seinem Arbeitgeber wieder entlassen. Sein letztes NBA-Spiel absolvierte er 2016/17 für die Brooklyn Nets. Sein Karriereschnitt beträgt in 151 Partien magere 4,4 Punkte bei 39,2 Prozent aus dem Feld.
Anschließend versuchte sich Bennett bei Fenerbahce sowie bei mehreren Stationen in der G-League. Der Sprung zurück in die NBA gelang ihm aber nie. Zuletzt lief er für Cangrejeros de Santurce in Puerto Rico auf, nun folgt der Wechsel des kanadischen Nationalspielers - der bei der Olympia-Qualifikation allerdings ebenfalls nur sporadisch zum Einsatz kam - zum zweifachen israelischen Meister.
