Wie Ian Begley von SNY.tv berichtet, haben die Pacers mit Oladipo über einen neuen Vertrag gesprochen, jedoch konnte keine Einigung erzielt werden. Gemäß Begley boten die Pacers einen neuen Vertrag über vier Jahre und 80 Millionen Dollar, welchen Oladipo aber nicht annehmen wollte.
Auch Zach Lowe (ESPN) hatte im Februar bereits berichtet, dass sich beide Parteien schon zu Beginn der Saison 2019/20 über eine mögliche Verlängerung ausgetauscht hatten.
Eine vorzeitige Verlängerung könnte jedoch nur über drei Jahre gehen, die 80 Millionen, welche Begley berichtete, würden dann wohl auch das Gehalt von 2020/21 (21 Millionen), welches für Oladipo garantiert ist, enthalten.
Sobald die Saison 2020/21 beginnt, können erneut Vertragsgespräche stattfinden, die Pacers können dann bis zu 113 Millionen für vier Jahre anbieten.
Oladipo kehrte während dieser Saison von seiner schweren Knieverletzung, die er sich im Januar 2019 zugezogen hatte zurück. Insgesamt absolvierte der Shooting Guard 13 Spiele, in denen er 13,8 Punkte, 3,2 Rebounds und 3,0 Assists auflegte. Der 27-Jährige hatte aber große Probleme mit seinem Wurf, 39,1 Prozent aus dem Feld sowie 30,4 Prozent aus der Distanz sind beides Career Lows für den Shooting Guard.
