Castellanos erhielt den größten Free-Agent-Vertrag in der Geschichte der Reds, nachdem er 2019 für die Detroit Tigers und anschließend Cubs insgesamt 58 Doubles geschlagen hatte. Zudem schlug er indes 27 Homeruns, 16 davon nach seinem Trade zu den Cubs. Insgesamt kam er 2019 auf eine 151 OPS+, der mit Abstand beste Wert seiner Karriere.
Mit seinem Vertrag stellt Castellanos den Rekord von Mike Moustakas ein, der ebenfalls in diesem Winter für vier Jahre und 64 Millionen Dollar in Cincy unterschrieben hatte. Nur Franchise-Star Joey Votto hat zudem ein höheres Jahresgehalt in den kommenden vier Jahren - er verdient jährlich 25 Millionen Dollar.
Die Reds zeigten sich sehr aktiv auf dem Free-Agent-Markt in dieser Offseason. Neben Moustakas und Castellanos verpflichteten sie außerdem noch Pitcher Wade Miley, der zuletzt für die Houston Astros aktiv war. Zudem kam Outfielder Shogo Akiyama von den Seibu Lions aus der japanischen Pacific League nach Ohio.
