Nach vier Jahren bei den Philadelphie Phillies unterschrieb Halladay bei den Blue Jays einen Vertrag über einen Tag, um seine Karriere mit dem Team zu beenden, bei dem er die ersten zwölf Jahre seiner Karriere verbracht hatte.
"Als Baseball-Spieler muss man erkennen, dass man das nicht das ganze Leben lang tun kann", erklärte der Cy-Young-Gewinner von 2003 und 2010. "Ich bereue nichts."
No-Hitter in der Postseason
Bei den Blue Jays wurde Halladay insgesamt sechsmal ins All-Star-Team gewählt und hatte eine Bilanz von 148-76 mit einem ERA von 3.43 vorzuweisen. Am Ende der Saison 2009 tradete ihn die Franchise nach Philadelphia, wo er zweimal die Playoffs erreichte und in den ersten beiden Jahren mit einem ERA von 2.40 überragte. Im ersten Playoff-Spiel seiner Karriere gelang ihm ein No-Hitter.
"Es wird immer etwas geben, dass ich vermissen werde", gab er zu, sah aber auch das Positive: "Ich habe viel trainiert, aber das wird mir nicht fehlen, die Gewichte und die Slalom-Läufe."
Ab der Saison 2012 hatte Halladay immer mehr mit seiner Gesundheit zu kämpfen, seine Leistung nahm rapide ab. In diesem Jahr unterzog er sich einem Eingriff an der Schulter und beendete die Saison mit einem Earned Run Average von 6.82: "Ich habe alles gegeben, was ich hatte, aber es ging nicht mehr."
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