Pioli arbeitete zuletzt für die AC Florenz, wo er im April 2019 nach 74 Spielen entlassen worden war. In der Saison 2016/17 saß Pioli außerdem für 27 Spiele bei Inter Mailand an der Seitenlinie. Bei den Rossoneri unterzeichnet er einen Zweijahresvertrag.
Milan liegt nach sieben Spieltagen in der Serie A nur drei Punkte über einem Abstiegsrang und konnte bislang erst neun Zähler sammeln. Giampaolo war nur vier Monate im Amt.