Ramires (51.) brachte Chelsea mit einem abgefälschten Schuss auf die Siegerstraße, bevor Victor Moses das Spiel entschied (73.). Trotz großer Bemühungen fand Middlesbrough nach dem Rückstand nicht wieder zurück ins Spiel. Chelsea begann im Riverside Stadium offensiv, erspielte sich allerdings kaum ernsthafte Chancen. Oscars Torschuss nach einer Flanke von Victor Moses in der 11. Minute wurde abgeblockt, Torres' Abschluss (21.) strahlte kaum Gefahr aus.
Middlesbrough kam immer besser ins Spiel, erarbeitete sich aber ebenso wenig gute Chancen wie der Favorit aus London. Ein wuchtiger Kopfball von Scott McDonald setzte ein Ausrufezeichen, verfehlte aber das Tor (26.). Kurz nach Wiederanpfiff erlöste Ramires die Londoner, als sein Schuss von Fernando Torres ins Tor abgefälscht wurde.
Von der Führung motiviert spielte Chelsea munter nach vorne, Middlesbrough kam kaum noch aus der eigenen Hälfte. Moses sorgte mit seinem Treffer nach schönem Zusammenspiel von Eden Hazard und Oscar für die Entscheidung. Im Viertelfinale trifft die Mannschaft von Rafael Benitez am 9. März auf Manchester United.
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