Wynn, der von der Bostoner Franchise im NFL Draft 2018 an 23. Stelle gezogen wurde, verließ im ersten Viertel des Preseason-Auftakts der Patriots am Donnerstag gegen die Philadelphia Eagles humpelnd das Feld. Nach einer kurzen Behandlung wurde er umgehend in die Kabine gebracht. Am Freitag stand die Diagnose dann fest.
Nach dem Abgang von Nate Solder zu den New York Giants war Wynn fest als erster Backup für Trent Brown auf der Left-Tackle-Position eingeplant und erhielt als Right Tackle im Zuge der Muskelprobleme von Marcus Cannon sogar Spielzeit mit den Startern. Nach der Verletzung von Wynn wird Veteran LaAdrian Waddle eine gewichtigere Rolle im Roster von Coach Bill Belichick spielen.
Trotz der Wynn-Verletzung startete New England erfolgreich in die Preseason. Zum Auftakt schlugen die Patriots im Super-Bowl-Rematch die Philadelphia Eagles mit 37:20. Quarterback-Legende Tom Brady erhielt dabei mehr Spielzeit als angenommen und warf für 172 Yards und 2 Touchdowns.
