Teambesitzer Jim Irsay sagte auf einer Pressekonferenz: "Es war eine schwere Entscheidung. Sie basiert auf einem Gefühl, dass dies die Richtung ist, in die diese Franchise gehen muss. Ich wollte sicherstellen, dass wir uns soviel Zeit wie möglich nehmen, damit wir die richtige Entscheidung treffen."
Caldwell übernahm die Colts zur Saison 2009 und führte das Team gleich in den Super Bowl, den man jedoch gegen die New Orleans Saints verlor.
Langjähriger Dungy-Assistent
2011 war er dann nicht in der Lage, das Team nach der Verletzung von Quarterback Peyton Manning in der Erfolgsspur zu halten.
Vor seiner Zeit als Head Coach fungierte er lange Jahre als Assistent seines Vorgängers Tony Dungy, mit dem er schon zu dessen Zeit in Tampa Bay zusammenarbeitete.
