Informationen der Chicago Sun-Times zufolge wird Fleming als Lead Assistant zu den Bulls wechseln und damit zum zweiten Mann hinter Boylen werden. Erst vor wenigen Tagen hatten die Bulls Boylen, der das Team vergangene Saison von Fred Hoiberg übernommen hatte, mit einem Dreijahresvertrag ausgestattet.
Wie lange das Arbeitspapier von Fleming gehen soll, geht aus dem Bericht nicht hervor. Fleming hat in der Vergangenheit mehrfach das Ziel betont, Head Coach in der NBA werden zu wollen, dieser Wechsel von Brooklyn nach Chicago ist auf diesem Weg der logische nächste Schritt. Dabei kursierte noch im April ein Bericht, dass Brooklyn mit dem gesamten Trainerstab um Kenny Atkinson (und somit auch Fleming) verlängern wolle.
Fleming arbeitete seit 2016 für die Nets, vorher war er auch bereits Assistant Coach bei den Denver Nuggets (2015-2016), während dem er gleichzeitig die deutsche Nationalmannschaft betreute. Nach dem Erreichen des Viertelfinals bei der EM 2017 trat Fleming von diesem Posten zurück, um sich auf die Arbeit in der NBA zu konzentrieren.
Die Bulls befinden sich derzeit im Rebuild, die Playoffs wurden in der laufenden Saison deutlich verpasst.
