Bei den Winter Classic findet jeweils ein reguläres Saisonspiel als Freiluftveranstaltung statt. Die beiden Traditionsklubs tretem im legendären Bostoner Fenway Park gegeneinander an.
Das Stadion beheimat normalerweise das Baseball-Team der Boston Red Sox und ist das älteste Baseball-Stadion der USA.
Die zweite Auflage der Winter Classics hatten die Detroit Red Wings vor über 40.000 Zuschauerm mit 6:4 bei den Chicago Blackhawks gewonnen.