Der 31 Jahre alte Tennisprofi aus Hannover setzte sich bei der mit 2,6 Millionen Dollar dotierten Hartplatz-Veranstaltung mit 7:5, 7:6 (7:4) gegen den Amerikaner Mardy Fish durch.
Der Olympia-Teilnehmer trifft nun auf den Russen Michail Juschni oder Andreas Seppi aus Italien.
Neben dem Weltranglisten-37. Kiefer sind noch dessen Peking-Doppelpartner Philipp Kohlschreiber (gegen einen Qualifikanten) und Thomas Haas (gegen den Spanier Carlos Moya) im kanadischen Toronto im Einsatz.